Cum se cristalizează compușii organici

cristalizare

conținut

Pași
Sfaturi
Materiale necesare

(sau recristalizarea) este cea mai importantă metodă de purificare a compușilor organici. Procesul de îndepărtare a impurităților prin cristalizare implică dizolvarea unui compus într-un solvent adecvat fierbinte, permițând soluției să se răcească și să devină saturat cu compusul fiind purificat, permițându-i să se cristalizeze din soluție, se izolează prin filtrare, spălarea suprafeței cu un solvent rece pentru a elimina impuritățile reziduale și a le usca.

Iată un ghid detaliat pas cu pas cu privire la modul de cristalizare a compușilor organici. Cel mai bun mod de a face acest lucru este într-un laborator de chimie controlată într-o zonă bine ventilată. Rețineți că acest proces are aplicații largi, inclusiv purificarea comercială la scară largă a zahărului, prin cristalizarea produsului zahăr brut, lăsând impuritățile în urmă.

pași

Imagine intitulată Compuși organici cristalizați Pasul 1

Alegeți solventul adecvat. Amintiți-vă cuvintele: "Egal dizolvați același lucru": Similia similibus solvuntur. De exemplu, zahărul și sarea sunt solubile în apă, dar nu și în compușii petrolici și nepolari, cum ar fi hidrocarburile, se vor dizolva în solvenți de hidrocarburi nepolari, cum ar fi hexanul.

Solventul ideal are următoarele proprietăți:
- Se va dizolva componenta când soluția este fierbinte, dar nu și atunci când este rece.
- Nu se dizolvă impuritățile (astfel încât acestea pot fi filtrate atunci când componenta impură este dizolvată) sau se dizolvă foarte bine (astfel încât să rămână ca soluție atunci când componenta dorită este cristalizată).
- Nu va reacționa cu compusul.
- Nu este inflamabil.
- Nu este toxic.
- E ieftin.
- Este foarte volatilă (astfel încât poate fi ușor îndepărtată din cristale).
Este adesea dificil să se decidă care este cel mai bun solvent - este de obicei ales prin experimentare sau prin utilizarea celui mai nepolar solvent disponibil. Familiarizați-vă cu următoarea listă de solvenți (de la cel mai polar până la cel mai puțin polar). Rețineți că solvenții adiacenți unul altuia sunt miscibili, ceea ce înseamnă că se vor dizolva unul în celălalt. Cele mai frecvent utilizate sunt cu caractere aldine.
- Apă (H2O) Este inflamabil, non-toxic, este ieftin și se va dizolva multi compusi organici polares- negativ său este punctul de fierbere ridicat (100 grade C), ceea ce face relativ non-volatil și dificil de îndepărtat cristalele.
- Acid acetic (CH3COOH) este util pentru o reacție de oxidare, dar va reacționa cu alcooli și amine și este dificil de îndepărtat (punctul de fierbere este de 118 grade C).
- Dimetil sulfoxid (DMSO), metil sulfoxid (CH3SOCH3) este folosit în principal ca solvent pentru reacții - rareori pentru cristalizare.
- Metanol (CH3OH) este un solvent util care va dizolva compuși cu polarități mai mari decât alți alcooli.
- Acetonă (CH3COCH3) este un solvent excelent - punctul său negativ este punctul de fierbere scăzut de 56 grade C, ceea ce face să existe o mică diferență în solubilitatea unui compus la punctul său de fierbere și la temperatura camerei.
- 2-butanonă, metil etil cetonă, MEK (CH3COCH2CH3) este un solvent excelent cu un punct de fierbere la 80 grade Celsius.
- Acetat de etil (CH3COOC2H5) este un solvent excelent cu un punct de fierbere de 78 grade C.
- Diclormetan, clorură de metilen (CH2CI2) este util ca solvent pentru ligroină, dar punctul său de fierbere, 35 ° C, este prea mic pentru a-l face un bun solvent pentru cristalizare.
- Eter dietilic (CH3CH2OCH2CH3) este util ca solvent pentru ligroină, dar punctul său de fierbere, 40 grade C, este prea mic pentru a-l face un bun solvent pentru cristalizare.
- metil T-Butil eter (CH3OC (CH3) 3) este un înlocuitor bun și ieftin pentru eterul dietilic, în special cu cel mai înalt punct de fierbere, de 52 grade Celsius.
- Dioxan (C4H8O2) este ușor de îndepărtat din forma cristalină a peroxidului - punct de fierbere 101 grade C.
- Toluen (C6H5CH3) este un solvent excelent pentru cristalizarea compușilor arii și a înlocuit unul care a fost utilizat anterior benzen (un carcinogen slab) - un punct negativ este punctul său de fierbere ridicat, 111 grade C, ceea ce face dificilă îndepărtarea cristale.
- Pentan (C5H12) este utilizat pe scară largă pentru compuși nepolari - frecvent utilizat ca pereche de solvenți cu un alt solvent.
- Hexan (C6H14) este utilizat pentru compușii inerți nepolari - adesea utilizați într-un interval de fierbere de solvent de 69 grade C
- Ciclohexan (C6H12) este similar cu hexanul, dar mai ieftin și cu un punct de fierbere de 81 grade C.
- Eterul de petrol este un amestec de hidrocarburi saturate, dintre care pentanul este o componentă majoră - ieftin și utilizat alternativ cu punctul de fierbere al pentanului între 30 și 60 grade C
- Ligroina este un amestec de hidrocarburi cu proprietăți hexanice.
  
  Pașii pentru alegerea solventului:

Puneți câteva cristale de compus impur într-un tub de testare și adăugați o picătură de solvent, permițându-i să alunece pe partea laterală a tubului.
Dacă cristalul se dizolvă imediat la temperatura camerei, respinge solventul, deoarece o mare parte din compus va rămâne dizolvată la temperatură scăzută și va încerca un alt solvent.
Dacă cristalele nu se dizolvă la temperatura camerei, încălziți tubul într-o baie de nisip fierbinte și observați-le. Adăugați încă o picătură de solvent dacă nu se dizolvă. Dacă se dizolvă la temperatura de fierbere a solventului și apoi cristalizează din nou când este răcit la temperatura camerei, ați găsit un solvent adecvat. Dacă nu, încercați altul.
Dacă după un proces de încercare și eroare - și nu se găsește un solvent satisfăcător - utilizați o pereche de solvenți. Se dizolvă cristalele în cel mai bun solvent (cel la care se dizolvă ușor) și se adaugă un solvent mai sărac la soluție fierbinte, până când devine tulbure (soluția este saturată cu substanța dizolvată). Perechea de solvenți trebuie să fie miscibilă una cu cealaltă. Unele perechi de solvenți utili sunt acid acetic și apă, etanol și apă, acetonă și apă, dioxan și apă, acetonă și etanol, etanol și eter dietilic, metanol și 2 butanonă, acetat de etil și ciclohexan, acetonă, și ligroina, acetat de etil și ligroină , dietil eter și ligroină, diclormetan și ligroină, toluen și ligroină.

Imagine cu titlul Compuși organici de cristalizare Pasul 2

Se dizolvă compusul brut: pentru a face acest lucru, puneți compusul într-un tub de testare. Smash cristale mari cu un stick de agitare pentru a promova dizolvarea. Se adaugă solventul în picături. Pentru a îndepărta impuritățile solide și nesolubile, utilizați suplimentar solvent pentru a dilua soluția și se filtrează impuritățile solide la temperatura camerei (vezi Pasul 4 pentru instrucțiuni de filtrare), apoi evaporarea solventului. Înainte de încălzire, așezați un stick de aplicator din lemn în tub pentru a preveni supraîncălzirea (încălziți soluția deasupra punctului de fierbere al solventului fără a fi fierb de fapt). Aerul prins în lemn va ieși pentru a forma miezuri, ceea ce va permite chiar mai mult fierbere. Alternativ, se pot folosi dopuri din porțelan poros. După ce impuritățile solide au fost îndepărtate, iar solventul se evapora, se adaugă solvent în picături, în timpul agitării cristalele cu o tijă metalică și încălzește tubul în baia de aburi sau nisip până când componenta sa dizolvat complet cu cantitatea de solvent.

Imaginea intitulată Compuși organici cristalizați Pasul 3

Decolorați soluția. Treceți peste acest pas dacă soluția este incoloră sau are doar o nuanță galbenă. Dacă soluția este colorată (rezultând din producerea de produse secundare cu greutate moleculară ridicată ale reacțiilor chimice), se adaugă mai mult solvent și carbon activ (carbon) și se fierbe soluția timp de câteva minute. Impuritățile colorate vor fi absorbite de suprafața carbonului activ, datorită gradului ridicat de porozitate al acestuia. Scoateți cărbunelui cu impurități absorbite prin filtrare, așa cum este descris în etapa următoare.

Imaginea intitulată Compuși organici cristalizați Pasul 4

Se îndepărtează substanțele solide prin filtrare. Acest proces se poate realiza prin filtrare gravitațională, decantare sau îndepărtare a solventului utilizând o pipetă. În general, nu utilizați filtrarea în vid, deoarece solventul fierbinte se va răci în timpul procesului, determinând-l să cristalizeze în filtru.

Filtrarea gravitației: aceasta este metoda de alegere pentru a îndepărta cărbunele fine, praful, fibra de bumbac etc. Se pune trei baloane Erlenmeyer și se încălzește aburul sau baia placă fierbinte: una care conține soluția trebuie filtrată, unul care conține câțiva milimetri conținând câțiva milimetri solvent și o pâlnie Rodless, și o treime din solvent cristalizeze de a utiliza pentru a curăța . Se pune o hârtie de filtru cutată (util, deoarece nu utilizați filtrare în vid) fără pâlnia arborelui (Rodless pentru a preveni soluția saturată să se răcească și cristale pentru a bloca tija) pe vasul Erlenmeyer doilea. Aduceți soluția care va fi filtrată până la punctul de fierbere, luați-o cu un prosop și turnați-o peste filtrul de hârtie. Se adaugă solventul fiert din al treilea balon Erlenmeyer la orice cristale care se formează în filtru și se curăță primul balon care conține soluția care este filtrată. Îndepărtați excesul de solvent prin fierberea soluției filtrate.
Decantare: Această metodă este utilizată pentru impurități solide mari. Pur și simplu aruncați (decant) solventul fierbinte, lăsând în urmă părți insolubile.
Îndepărtarea unui solvent utilizând o pipetă: Această metodă este utilizată pentru cantități mici de soluție și dacă impuritățile solide sunt prea mari. Introduceți o pipetă cu vârf pătrat în partea inferioară a tubului de testare (fundul rotunjit) și scoateți lichidul folosind aspirația, lăsând în urmă orice impurități solide.

Imagine cu titlul Compuși organici cristalizați Pasul 5

Se cristalizează compusul de interes. Această etapă presupune că orice impurități colorate și insolubile au fost deja îndepărtate prin etapele corespunzătoare descrise mai sus. Îndepărtați orice exces de solvent prin fierbere sau suflare cu un flux ușor de aer. Începeți cu soluția saturată cu substanța dizolvată la punctul de fierbere. Lăsați-l să se răcească încet la temperatura camerei. Trebuie să înceapă procesul de cristalizare. Dacă nu, începeți procesul prin adăugarea unui cristal de însămânțare sau prin zgârierea peretelui tubului cu o tijă de sticlă la interfața lichid-aer. Deci, încep cristalizarea, aveți grijă să nu deranjați conținutul, pentru a permite formarea unor cristale mari. Pentru a promova răcirea lentă (care permite formarea acestor cristale mai mari), puteți izola recipientul cu bumbac sau prosop de hârtie. Cristalele mai mari sunt mai ușor de separat de impurități. Odată ce recipientul este complet la temperatura camerei, răciți-l pe gheață timp de aproximativ cinci minute pentru a maximiza cantitatea de cristale.

Imaginea intitulată Compuși organici cristalizați Pasul 6

Colectați și spălați cristalele: Pentru a face acest lucru, separați cristalele de solventul rece prin filtrare. Aceasta se poate face folosind o pâlnie Hirsch, o pâlnie Buchner sau se scoate solventul cu ajutorul unei pipete.

Filtrarea utilizând pâlnia Hirsch: Puneți pâlnia Hirsch cu un filtru de hârtie non-striat într-un flacon atașat la un aspirator. Plasați sticla de filtrare pe gheață pentru a menține solventul rece. Umpleți filtrul de hârtie cu solventul de cristalizare. Atașați flaconul la un aspirator, porniți-l și asigurați-vă că filtrul de hârtie este atașat la partea inferioară a buncărului de aspirator. Turnați și răzuiți cristalele în pâlnie și opriți aspiratorul imediat ce lichidul a fost îndepărtat din cristale. Utilizați câteva picături de solvent la temperatura gheții pentru a curăța vasul de cristalizare și se toarnă în pâlnia în timp ce acesta se reconectează aparatul și deconectați-l, astfel încât tot lichidul a fost îndepărtat din cristale. Se spală cristalele de câteva ori cu solventul la temperatura gheții, pentru a elimina orice impurități reziduale. La sfârșitul spălării, lăsați aspiratorul pentru a usca cristalele.
Filtrarea utilizând pâlnia Buchner: Plasați un filtru de hârtie non-striat în fundul unei pâlnii Buchner și umeziți-l cu solventul. Puneți bine pâlnia într-o fiolă de filtru folosind un adaptor de cauciuc sau cauciuc sintetic pentru a permite aspirarea prin aspirator. Turnați și răzuiți cristalele în pâlnie și opriți aspiratorul imediat ce lichidul dispare. Se toarnă un pic mai mult solvent în temperatura gheții, pe măsură ce cristalele sunt lăsate pe hârtie. Se curăță cristalizarea sticla de solvent la temperatura gheții, se adaugă cristalele spălate reaplice vidul și opriți-l, astfel încât cristalele lichide au fost eliminate. Repetați și clătiți cristalele de câte ori este necesar. Lăsați aspiratorul să se usuce la sfârșitul procesului.
Spălați cu o pipetă: se utilizează pentru o cantitate mică de cristale care necesită spălare. Introduceți o pipetă cu vârful pătrat în partea inferioară a tubului de testare (fundul rotunjit) și scoateți lichidul, lăsând în urma solidelor spălate.

Imaginea intitulată Compuși organici cristalizați Pasul 7

Uscați produsul spălat. Uscarea finală pentru o cantitate mică de produs cristalizat se poate face prin stoarcerea cristalelor între foile de hârtie de filtru și permițându-le să se usuce pe geamul de ceas.

sfaturi

Dacă se utilizează prea puțin solvent, cristalizarea se poate întâmpla foarte repede când soluția este răcită. Când se întâmplă acest lucru, impuritățile pot rămâne blocate în interiorul cristalelor, bătând scopul procesului. Pe de altă parte, dacă se utilizează prea mult solvent, este posibil să nu. Este mai bine să adăugați doar un pic mai puțin solvent decât saturația la punctul de fierbere. Găsirea unui echilibru corect necesită practică.
Când încercați să găsiți solventul ideal prin încercare și eroare, începeți cu cele mai scăzute puncte de fierbere și sunt mai volatile deoarece pot fi îndepărtate mai ușor.
Dacă prea mult solvent în amestec, astfel încât cristalele mici se formează o singură dată să se răcească, se evaporă o parte din solvent reîncălzire sticla și se repetă de răcire.
Poate că cel mai important pas este să aștepți răcirea soluției fierbinți lent și să permiteți formarea cristalelor. Este extrem de important să fii răbdător și să lăsați soluția să se răcească fără a fi deranjată.

Materiale necesare